負(fù)責(zé)人：黃劍鵬《化學(xué)》電子教案
 
課題 | 第六章 生活中的重要有機化合物 第五節(jié) 雜環(huán)化合物與生物堿 |
教學(xué)目標(biāo) | 1．了解雜環(huán)化合物的概念,、分類和命名 2．了解生物堿的概念和性質(zhì)，以及重要生物堿的性質(zhì)和用途 3．了解一些重要的,、常見的雜環(huán)衍生物和生物堿 |
教學(xué)重點 | 雜環(huán)化合物的分類及重要的雜環(huán)化合物,、生物堿 |
教學(xué)難點 | 雜環(huán)化合物的命名 |
課時安排 | ２學(xué)時 |
教學(xué)方法 | 啟發(fā)式教學(xué)與講練結(jié)合法 |
教學(xué)手段 | 多媒體輔助 |
教學(xué)用具 | 投影儀 |
 
【教學(xué)進程】
引入
在上一章中我們曾學(xué)習(xí)了環(huán)烴,，并認(rèn)識了苯,、苯酚等重要的環(huán)烴及其衍生物，知道構(gòu)成其環(huán)的都是一種元素——碳元素,。
設(shè)問
有的同學(xué)當(dāng)時就有疑問,，除了碳原子是不是還可以有其他原子來共同構(gòu)成環(huán)狀的有機化合物呢？
回答
是,。
板書
第五節(jié) 雜環(huán)化合物與生物堿
講述
環(huán)狀有機化合物中,，構(gòu)成環(huán)的原子除碳原子外還有其他原子，如氧,、硫,、氮等。這些環(huán)上的非碳原子稱雜原子,。含雜原子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)稱雜環(huán),。具有雜環(huán)的化合物稱雜環(huán)化合物。
板書
一,、雜環(huán)化合物
講述
雜環(huán)化合物種類和數(shù)目繁多,，環(huán)中的雜原子可以是一個、兩個或更多個,，而且可以是相同的或不同的,。所以雜環(huán)可以從多個角度進行分類。
板書
（一）雜環(huán)化合物的分類與命名
1．分類
講述
根據(jù)雜環(huán)母體中環(huán)的數(shù)目分為單雜環(huán)和稠雜環(huán)兩大類,。單雜環(huán)中最常見的是五元環(huán)和六元環(huán),；稠雜環(huán)中有苯環(huán)并雜環(huán)和雜環(huán)并雜環(huán)兩種,。
投影
投影課本表6-11，引導(dǎo)學(xué)生了解,。
板書
2．命名
雜環(huán)化合物的命名一般采用兩種方法：
（1）音譯法
講述
音譯法命名是目前比較常用的方法,，是按英文的譯音，將近似的同音漢字左邊加上一個“口”字旁,。
板書
（2）系統(tǒng)命名法
講述
當(dāng)雜環(huán)上有取代基時,，取代基的位次從雜原子算起依次編號，盡量使有取代基的碳原子的編號小些,；若環(huán)上有幾個不同雜原子時,，則按O、S,、N順序依次編號,，編號時雜原子的位次數(shù)字之和最小。
投影
示例講解,。
板書
（二）重要的雜環(huán)化合物
講述
雜化化合物很多,，下面就給同學(xué)們介紹幾種重要的雜環(huán)化合物。
板書
1．呋喃衍生物
講述
α-呋喃甲醛是呋喃重要的衍生物,，俗稱糠醛,。純糠醛是無色液體，有特殊香味,；在光,、熱、空氣和無機酸的作用下顏色很快變?yōu)辄S褐色,，并發(fā)生樹脂化,。熔點－38.7 ℃，沸點161.7 ℃,；工業(yè)品是褐色液體,，溶于水，能與乙醇和乙醚混溶,；爆炸極限為2.1%（體積分?jǐn)?shù)）,，自燃溫度為392 ℃。
糠醛
糠醛化學(xué)性質(zhì)和甲醛,、苯甲醛相似,，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在醋酸存在下與苯胺作用呈亮紅色,，可用來檢驗糠醛,。糠醛來源于農(nóng)副產(chǎn)物,，如米糠,、玉米芯,、花生殼等?？啡┦浅Ｓ玫膬?yōu)良溶劑,，也是有機合成的重要原料?？捎糜谥圃旆尤渲?、醫(yī)藥（如呋喃西林、痢特靈等）,、農(nóng)藥等,。
 
呋喃西林 痢特靈
 
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2．吡咯衍生物
簡述
吡咯的衍生物在自然界中分布極廣，而且許多衍生物都是重要的藥物和具有很強生理活性的物質(zhì),，如葉綠素,、血紅素、維生素B12等,。
板書
（1）葉綠素
講解
葉綠素是存在于植物葉和莖中的綠色色素,，它與蛋白質(zhì)結(jié)合存在于葉綠體中，是植物進行光合作用所必須的催化劑,。植物通過葉綠素吸收太陽能,，將二氧化碳和水合成糖類貯存起來。
自然界中的葉綠素主要是葉綠素a和葉綠素b兩種物質(zhì)的混合物,，它們在植物中的比例是a:b＝3:1,。葉綠素a是蠟狀藍黑色微小晶體,，熔點117～120 ℃,，其乙醇溶液呈藍綠色，并有深紅色熒光,；葉綠素b是蠟狀深綠色微小晶體,，熔點120～130 ℃，其乙醇溶液呈綠色或黃綠色,，并有紅色熒光,。
用稀酸處理葉綠素，可得到去鎂葉綠素,，去鎂葉綠素與硫酸銅作用,，產(chǎn)生顏色更為鮮艷的銅葉綠素，且綠色更為穩(wěn)定,。在浸制植物標(biāo)本時,，常用此法長期保持植物的綠色。
葉綠素可做食品,、化妝品及醫(yī)藥上的無毒著色劑,。
板書
（2）血紅素和維生素B12
講述
血紅素存于血液中,，是高等動物體內(nèi)輸送氧的物質(zhì)，其與蛋白質(zhì)結(jié)合生成血紅蛋白而存在于紅血球中,，用鹽酸水解血紅蛋白,，可得氯化血紅素。
維生素B12又名氰鈷胺,，動物肝臟中含量較豐富,，為暗紅色結(jié)晶粉末，是抗惡性貧血的藥物,。
板書
3．吡啶衍生物
講述
吡啶的衍生物主要有維生素PP,、維生素B6等。
板書
4．嘧啶衍生物
講述
嘧啶衍生物具有特殊的生理活性,。
天然的維生素B1存在于米糠,、瘦肉、花生,、黃豆中,；呈白色粉末，易潮解,，味苦,，熔點248 ℃，溶于水和甘油,，稍溶于乙醇,，不溶于乙醚和苯。當(dāng)體內(nèi)缺乏時,，可引起腳氣病,、食欲不振和多發(fā)性神經(jīng)炎等。
板書
5．嘌呤衍生物
講述
嘌呤本身不存在于自然界,，但其氨基,、羥基衍生物卻廣泛存在于動、植物體內(nèi),，并有顯著的生理作用,，如核酸中的鳥嘌呤和腺嘌呤。
板書
6．植物細(xì)胞分裂素
講述
植物細(xì)胞分裂素能促進植物細(xì)胞分裂,，擴大和誘導(dǎo)細(xì)胞分化,，促進種子發(fā)芽。在幼嫩組織和未成熟種子中含量較多,，常見的如激動素（KT）,、玉米素等。
閱讀
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二,、生物堿
（一）生物堿
講述
生物堿是一類存在于植物體內(nèi),、對人和動物有強烈生理作用的含氮堿性有機化合物。由于它們主要存在于植物中,，所以常稱為植物堿,。對人有很強的生理作用，是很有效的藥物,。例如,，當(dāng)歸、甘草,、常山,、黃連等草藥中的有效成分都是生物堿。
生物堿的命名大都取自所在植物而給以專名,。例如,，從煙草中提取出來的生物堿稱煙堿。
板書
（二）生物堿的一般特性
邊講邊板書
1．物理性質(zhì)
大多數(shù)生物堿是無色固體,，有苦味,，難溶于水，能溶于乙醇,、氯仿,、醚等有機溶劑。
 
2．化學(xué)性質(zhì)
許多試劑能與生物堿生成不溶性的沉淀或發(fā)生顏色反應(yīng),，這些試劑稱為生物堿試劑,。
（1）生物堿的沉淀反應(yīng)
講述
生物堿在中性或酸性水溶液中遇到一些試劑，如碘-碘化鉀,、磷鉬酸,、苦味酸、碘化汞鉀等生成沉淀,，這些試劑稱為沉淀試劑,。利用此沉淀反應(yīng)可以檢驗生物堿在中草藥中的存在，其中最靈敏的是碘化汞鉀和碘化鉍鉀,。
板書
（2）生物堿的顏色反應(yīng)
講述
生物堿與一些濃酸試劑和高錳酸鉀、重鉻酸鉀等呈現(xiàn)不同的顏色,，這些試劑稱為顯色試劑,。例如，濃硫酸能使秋水仙堿顯黃色,。
板書
（三）重要的生物堿
閱讀
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板書
1．煙堿
連講邊板書
煙堿又名尼古丁，是煙草中的一種主要生物堿，以蘋果酸鹽及檸檬酸鹽的形式存在,。
煙堿
講述
煙堿是無色或淡黃色油狀液體,，能與水任意混合，在空氣中顏色易變深,。沸點246 ℃,，有劇毒，對植物神經(jīng)和中樞神經(jīng)系統(tǒng)有先興奮后麻痹的作用,，也可用作農(nóng)業(yè)殺蟲劑,，能殺滅蚜蟲、薊馬,、木虱等,。
板書
2．茶堿、咖啡堿和可可堿
講述
茶堿是白色結(jié)晶性粉末,，味苦,，無臭，熔點272 ℃,，在空氣中穩(wěn)定,，微溶于冷水、乙醇,，難溶于乙醚,，易溶于酸和堿溶液，有較強的利尿和松弛平滑肌作用,。
咖啡堿又名咖啡因,，白色針狀晶體，無臭,，味苦,，熔點235 ℃，易溶于熱水和氯仿,，微溶于石油醚,。對中樞興奮作用較弱，主要用于解救急性感染中毒等引起的呼吸,、循環(huán)衰竭,。
可可堿是針狀晶體，熔點357 ℃,，微溶于水或乙醇,，能抑制腎小管再吸收，有利尿作用,，主要用于心臟性水腫病,。
板書
3．麻黃堿
麻黃堿又名麻黃素，是草藥麻黃中的一種生物堿。
講述
麻黃堿是一種不含雜環(huán)的生物堿,，屬于仲胺,。
麻黃堿為無色晶體，無臭,，味苦,，遇光易變質(zhì)。易溶于水,、乙醇等有機溶劑,。麻黃堿有興奮交感神經(jīng)、增高血壓,、擴張氣管的作用,，用于治療支氣管哮喘癥。
板書
4．嗎啡堿
講述
罌粟科植物鴉片中含有20余種生物堿,，其中含量最多的是嗎啡,。嗎啡是1803年被提純的第一個生物堿，但它的結(jié)構(gòu)至1952年才確定,。
嗎啡屬于異喹啉族生物堿,，是白色針狀晶體，味苦,，有毒,。遇光易變質(zhì)，溶于熱乙醇,、甘油,。有鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)靜,、鎮(zhèn)咳和抑制腸蠕動的作用,，對呼吸中樞有強大的抑制效果。在醫(yī)藥上是常用的局部麻醉劑,，但它是一種成癮藥物,，因此必須嚴(yán)格控制使用。
可待因是嗎啡的甲基醚,，與嗎啡有同樣的生理作用,，成癮性較嗎啡差，可用于鎮(zhèn)咳,。
海洛因是從嗎啡衍生而來的合成生物堿,，通常指二乙酰嗎啡，是有效的鎮(zhèn)痛藥,，但易產(chǎn)生欣快和幸福的虛假感覺，有極大的成癮性，過量會引起昏迷,、呼吸抑制而死亡,。海洛因被稱為世界毒品之王。
小結(jié)
雜環(huán)化合物與生物堿,。
作業(yè)
整理課堂筆記,，完成課后思考與練習(xí)。
 
【板書設(shè)計】
第五節(jié) 雜環(huán)化合物與生物堿
一,、雜環(huán)化合物
（一）雜環(huán)化合物的分類和命名
1．分類
根據(jù)雜環(huán)母體中環(huán)的數(shù)目分為單雜環(huán)和稠雜環(huán),。單雜環(huán)中最常見的是五元環(huán)和六元環(huán)；稠雜環(huán)中有苯環(huán)并雜環(huán)和雜環(huán)并雜環(huán)兩種,。
2．命名
雜環(huán)化合物的命名一般采用兩種方法：
（1）音譯法
（2）系統(tǒng)命名法
（二）重要的雜環(huán)化合物
1．呋喃衍生物
2．吡咯衍生物
（1）葉綠素
（2）血紅素和維生素B12
3．吡啶衍生物
吡啶的衍生物主要有維生素PP,、維生素B6等。
4．嘧啶衍生物
嘧啶衍生物具有特殊的生理活性,，如天然的維生素B1,。
5．嘌呤衍生物
6．植物細(xì)胞分裂素
二、生物堿
（一）生物堿
（二）生物堿的一般特性
1．物理性質(zhì)
大多數(shù)生物堿是無色固體,，有苦味,，難溶于水，而能溶于乙醇,、氯仿,、醚等有機溶劑。
2．化學(xué)性質(zhì)
許多試劑能與生物堿生成不溶性的沉淀或發(fā)生顏色反應(yīng),，這些試劑稱為生物堿試劑,。
（1）生物堿的沉淀反應(yīng)
（2）生物堿的顏色反應(yīng)
（三）重要的生物堿
1．煙堿
煙堿又名尼古丁，是煙草中的一種主要生物堿,，以蘋果酸鹽及檸檬酸鹽的形式存在,。
煙堿
2．茶堿、咖啡堿和可可堿
3．麻黃堿
麻黃堿又名麻黃素,，是草藥麻黃中的一種生物堿,。
4．嗎啡堿
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